Sejarah terbentuknya Desa Kragan dimulai pada masa penjajahan Belanda, yang pada saat itu Desa Kragan belum terdiri dari dua Dusun, namun Desa Kragan berdiri sendiri dan ada Desa Bungkil yang juga berdiri sendiri. Jadi pada masa penjajahan Belanda tersebut ada dua buah desa yang letaknya berdampingan yaitu Desa Kragan yang Dipimpin oleh Lurah Ayah Sarirejo Dan Desa Bungkil yang dipimpin oleh Lurah Yai Ning.
Namun seiring berjalannya waktu, Ketika masa kepemimpinan Ayah Sarirejo kepada Sarirejo, Desa Kragan dengan Desa sebelahnya yaitu Desa Bungkin dipersatukan menjadi satu yaitu Desa Kragan dengan kepemimpinan Sarirejo, dan dibagi menjadi pedukuhan/Dusun yaitu Dusun Bungkil untuk wilayah barat dan Dusun Kragan untuk wilayah barat dan Dusun Kragan untuk wilayah timur.
Kepemimpinan Lurah Sarirejo berlangsung sampai dengan akhir masa penjajahan Belanda, dan Ketika masa penjajahan jepang kepemimpinan Desa Kragan dipimpin oleh Lurah Ambrali dengan masa kepmimpinan sampai dengan kurang lebih 1971. Masa berganti hingga tahun 1971 Desa Kragan dipimpin oleh Kepala Desa Achmadun yang menjalankan kepemimpinannya sampai dengan tahun 1998, lalu digantikan oleh Kepala Desa Abdulloh fauzi yang menjabat dari tahun 1998 sampai dengan tahun 2006, kemudian masa transisi tahun 2006-2007 pimpinan desa diisi oleh Pejabat Sementara H. Imam Kurdi dari Kasi Pemerintahan. Setelah masa transisi berlalu desa Kragan dipimpin oleh Kepala Desa H. Fatchur Rochman dengan masa bakti 2007-2013. Bapak H. Fatchur Rochman memimpin Kembali untuk periode yang kedua kalinya sebagai Kepala Desa Kragan periode tahun 2013-2019. Pada tahun 2019 sampai dengan tahun 2020 adalah masa transisi yang kedua. Pimpinan desa atau kepala desa diisi oleh pelaksana harian kepala desa dodik giri santoso dari sekretaris desa dan kemudian dilanjutkan oleh pejabat kepala desa nur kolis yang mengisi sebagai pimpinan desa kragan tahun 2020 sampai dengan februari 2021. Dan pada maret 2021 dilantiklah kepala desa kragan terpilih periode 2021-2027 yaitu Bapak Junaidi sebagai Kepala Desa Kragan. Namun seiring berjalan waktu perubahan peraturan yang mengatur jabatan kepala desa dalam satu periode yang semula 6 tahun menjadi 9 tahun oleh karena itu pada masa kepemimpinan kepla desa jaunaidi periode terbaru adalah 20221-2029.